Les pesticides pyréthrinoïdes présentent de fortes caractéristiques chirales et sont souvent constitués de plusieurs énantiomères chiraux. Bien que ces énantiomères possèdent des propriétés physicochimiques identiques, ils présentent une activité insecticide, une biotoxicité et des niveaux de résidus environnementaux distincts. Les exemples incluent la cyperméthrine,Bêta-Cyperméthrine, Alpha-Cyperméthrine, etLambda-Cyhalothrine.
Cyperméthrine :
La cyperméthrine, le pesticide pyréthrinoïde le plus largement utilisé, possède trois centres chiraux dans sa structure moléculaire et huit énantiomères. L'activité biologique et la toxicité présentées par les différents énantiomères varient considérablement.
La cyperméthrine se compose de huit isomères optiques, formant quatre paires racémiques. Les différents isomères de la cyperméthrine présentent des différences significatives dans leur efficacité insecticide et leurs taux de photolyse. Leur activité insecticide, de la plus forte à la plus faible, est la suivante : cis-, trans- et cis-trans-cyperméthrine.
Sur les huit isomères de la cyperméthrine, deux de chacun des quatre isomères trans- et quatre isomères cis- sont très puissants.
Cependant, l'utilisation d'un seul isomère très puissant de la cyperméthrine comme insecticide améliore non seulement de manière significative son activité insecticide, mais réduit également la toxicité pour les organismes non-cibles et les impacts environnementaux négatifs. Par conséquent, la bêta-cyperméthrine et l'alpha-cyperméthrine ont été développées :
Alpha-cyperméthrine
L'alpha-cyperméthrine est également connue sous le nom de -cyperméthrine. Il sépare deux isomères inefficaces ou inefficaces d'un mélange de quatre isomères cis, ce qui donne un mélange contenant seulement deux isomères cis hautement efficaces dans un rapport 1:1.
L'alpha-cyperméthrine a une activité insecticide deux fois supérieure à celle de la cyperméthrine.
Bêta-cyperméthrine
La bêta-cyperméthrine, également connue sous le nom de cyperméthrine cis-trans hautement efficace, est un mélange des isomères inefficaces des huit-isomères techniques de la cyperméthrine industrielle. Ceci est réalisé en isomérisant catalytiquement les isomères inefficaces de la forme technique de cyperméthrine en isomères hautement efficaces. Il en résulte un mélange racémique des isomères cis et trans très efficaces, c'est-à-dire quatre isomères dans un rapport cis:trans d'environ 40:60 ou 2:3.
La bêta-cyperméthrine a les mêmes propriétés insecticides que la cyperméthrine, mais sa puissance insecticide est environ deux fois plus élevée.
La bêta-cyperméthrine est nettement moins toxique pour les humains et les animaux, et sa toxicité pour les parasites sanitaires est égale ou supérieure à celle de l'alpha-cyperméthrine, offrant ainsi certains avantages dans la lutte sanitaire contre les parasites.
Résumé:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>cyperméthrine.
Cependant, la bêta-cyperméthrine présente une efficacité de lutte antiparasitaire sanitaire supérieure à celle des deux autres.
